Airių atstovas aktoriaus karjerą pradėjo anksčiau nei dainininko ir jau aštuonerių pradėjo vaidinti viename iš airių televizijos serialų „Fair City“.

Dešimtmetį praleidęs kaip vienas pagrindinių aktorių, R. O‘Shaughnessy nusprendė nukreipti savo dėmesį į muziką. Būdamas dvidešimties jis sukūrė pirmąjį dainų rinkinį, vienu metu dalyvavo dviejuose žinomuose muzikos televizijos laidose, o sukūręs autorinę dainą „No Name“ pasiekė Airijos ir Jungtinės Karalystės radijo klausomiausių pirmąsias vietas.

Atlikėjo eurovizinė daina „Together“ buvo specialiai kurta šiam konkursui, o pats dainininkas teigė nekantraujantis lipti ant scenos ir atlikti pasirodymą, kurio žiūrovai nematė jau nuo 1994 metų, kai „Eurovizijos“ konkursą laimėjo grupė iš Airijos „Rock ‘n‘ Roll Kids“.