K. Bensonas į Lietuvą atvyks vos tik bus sutvarkyti visi privalomi dokumentai. Naujokas gerai pažįstamas „Ryto“ vyr. treneriui. 2013-2014 m. sezone amerikietis žaidė Donaldo Kairio vadovaujamoje Minsko „Cmoki“ ekipoje bei VTB čempionate pelnydavo po 15,6 taško ir atkovodavo po 7,7 kamuolio.

„Derybos dėl naujoko vyko intensyviai tiek trenerių kolektyve, tiek pokalbiuose su klubo vadovais. Turėjome kelis pagrindinius variantus ir juos nuodugniai aptarinėjome. Esu dėkingas, kad renkantis žaidėją buvo pasikliauta mano norais ir į komandą atvyksta Keithas, – sakė „Ryto“ strategas D. Kairys. – Manau, kad šis žaidėjas šią akimirką gali duoti didžiausią efektą, kurio mums labai reikia stabdant kraujavimą aukštaūgių grandyje. Jis yra labai patyręs, per savo karjerą patekęs į įvairiausias situacijas. Tokio žmogaus mums dabar labiausiai reikia. Juolab, kad aš Keithą gerai pažįstu bei jis yra žaidęs mūsų šalyje ir daug kas jam taip pat gerai žinoma.“

2011 m. Bensoną NBA naujokų biržoje „Atlanta Hawks“ klubas pasirinko 48-uoju šaukimu.

Amerikietis stipriausioje pasaulio lygoje sužaidė trejas rungtynes atstovaudamas „Golden State Warriors“ komandai.

K. Bensonui jau yra tekę žaisti Lietuvoje. Vidurio puolėjas 2014–2015 m. sezone rungtyniavo Klaipėdos „Neptūne“. Eurolygoje aukštaūgis vidutiniškai rinko po 4,1 taško, 3,4 atkovoto kamuolio ir 5,9 naudingumo balo.

2016 m. amerikietis su „Sioux Falls Skyforce“ ekipa tapo NBA G lygos čempionu.

K. Bensonas 2019-2020 m. sezoną praleido Australijoje, o anksčiau taip pat yra žaidęs Estijoje, Kinijoje, Italijoje ir Filipinuose.